1) везде, кроме случаев, когда карта очевидна или противоречит концепции игры.
2) карта должна отображать общеизвестную информацию (если очень хочется, можно ограничиться информацией, известной землякам игрового персонажа). если наносятся неизведанные местности, то можно не зачернять их, а нарисовать домыслы обитателей мира.
3) одну общую небольшого размера + нарезка детальных карт небольшого размера. карт размером типа 3000х5000 стоит избегать.
4) полностью поддерживаю Хасарта.
5) делать векторную, а для пользователя растеризировать в нужных масштабах (см. п.3).