Да в принципе не проблема (тем более, дату и время я и так собираюсь прописывать), но размер расти всё равно будет. А как лучше - я даже не знаю - если для каждого запуска создавать отдельный файл, то всё будет более структурировано, не будет сверхдлинных файлов. Но, с другой стороны, будет сложнее вести поиск по тексту (если неизвестно, какой файл нужен).

В принципе, много файлов мне даже больше нравится.